Outlook 97- ը հայտնի է որպես Microsoft Outlook- ի առաջին տարբերակը, որը թողարկվել է 1997 թ.-ի հունվարին `որպես Office 97-ի բաղադրիչ: Outlook 97-ը աշխատել է որպես հավելում Microsoft Exchange Server 5.0-ի և 5.5-ի, որոնք ներառում էին Microsoft Schedule + - ի մեծ մասը: Այն աջակցում էր օգտվողներին ոչ միայն նամակներ կարդալու, այլ նաև կառավարել նրանց կապերը, օրացույցերում նշանակել հանդիպումներ և ամսագրերում գրառումներ ավելացնել:

Դրանից հետո Microsoft- ը բարելավեց Outlook- ը և հաջորդաբար թողարկեց Outlook 98-ը (հաղթահարելով նորագույն ինտերնետային ստանդարտ, ինչպիսին է HTML- ը), Outlook 2000 (միավորված է Exchange 2000 Server- ով) և Outlook 2002 (ներառված է Office XP- ում):

Outlook 2003- ը, որը թողարկվել է 2003-ի նոյեմբերին, նշվում է որպես Outlook- ի զարգացման կարևոր իրադարձություն: Այն դեռ Office 2003 փաթեթի բաղկացուցիչ մասն էր և ինքնուրույն ծրագիր:

Այս տարբերակում Outlook- ը ոչ միայն տրամադրեց դասական ընտրացանկը և գործիքագոտին, այլև զգալի բարելավումներ թողարկեց շատ ոլորտներում, ներառյալ էլփոստի ավելի լավ փորձը, օրացույցների փոխանակումը, ցուցադրման ավելի կարգավորումները, Unicode- ի ամբողջական աջակցությունը, որոնման պանակները, գունավոր դրոշները, պահված փոխանակման կոդը և այլն Բացի այդ, այն բարելավում է «Անպիտան» էլփոստի զտիչը `տրամադրելով անպիտան էլ.փոստի առավել արդի սահմանում:

Office 2007-ը թողարկվեց ինտերֆեյսի մեծ հեղափոխությամբ - Ribbon UI: Outlook 2007-ը հետևեց փոփոխություններին և օգտագործեց Ribbon UI ենթաօրենսդրություններում, ինչպիսիք են հաղորդագրության պատուհանը, նշանակման պատուհանը, կոնտակտային պատուհանը և այլն, բայց մնաց դասական ընտրացանկ և գործիքագոտի հիմնական ինտերֆեյսում:

Outlook 2007-ը թողարկել է շատ կարևոր և օգտակար հատկություններ, ինչպիսիք են կցորդի նախադիտումը, տեքստային հաղորդագրությունները և SMS- ները, կոնտակտների փոխանակումը, օրացույցի արտահանումը որպես HTML ֆայլ, իրերի արտահանումը `որպես PDF կամ XPS ֆայլեր և այլն:

Ավելի վաղ տարբերակների հիման վրա Outlook 2010-ը մեծապես բարելավվել է և դառնում է ավելի բարդ:

Մի կողմից, այս տարբերակը աջակցում է մեկ պրոֆիլում բազմաթիվ փոխանակման հաշիվների ավելացմանը, ընդլայնել խոսակցության դիտումը խմբային էլ. Փոստի թղթապանակների չափանիշների հիման վրա: Եվ շատ ավելի խելացի է նախազգուշացնել օգտվողներին, եթե առանց առարկաներ նամակներ ուղարկեն, արագ քայլեր ավելացնեն ՝ միանգամից մի քանի գործողություններ մեկ սեղմումով հեշտությամբ ավարտելու համար և այլն:

Մյուս կողմից, սոցիալական միակցիչն ավելացվում է մի շարք սոցիալական ցանցեր միացնելու համար, հանդիպումները կարող են նշանակվել շփումների միջոցով, տեսողական ցուցանիշները ավելացվում են գործողությունների գոտում ՝ բախումների և հանդիպումների անպատասխան հարցումների համար և այլն:

Ibապավենի UI- ն կիրառվում է Outlook- ի հիմնական ինտերֆեյսի վրա `Outlook 2010-ից ի վեր: